在张雨生的人生中，存在着许多假设：
比如，如果20岁时妹妹没有去世，那么或许他永远也不会成为歌手；如果没有出道就一炮而红，那么他大概不会成为一名偶像；如果没有过于坚持自我，那么他或许不会在巅峰时刻连遭两次“滑铁卢”。
更为关键的是，如果那天深夜，他没有独自一人开车回家，那场严重的车祸或许不会发生，一切都会不同。
然而人生百态的关键却在于，命运从来无法被预测与假设，张雨生的人生还是在31岁这年戛然而止，来不及做任何告别。
2022年11月12日，张雨生离开整整25年了。
回头看，在他短暂的10年音乐生涯中，曾凭借着其独特的声线以及天赋，连续创造出几次巅峰，有些纪录至今都难以被超越。
也正因为此，在他离开的很长一段时间里，人们都试图构想，如果张雨生还在，那么如今的华语乐坛会是何种光景。
或许，这个问题永远无法拥有确切的答案，也或许，答案早已被藏在张雨生的故事里。
而很多故事，已随风走远。
在张雨生的成长过程中，几乎没有太多事情值得被拎出来单独讲述——
比如他的名字仅仅是因为出生那天，他居住的澎湖下了一场大雨，父亲听着窗外的雨声，再看一眼面前这个皱巴巴的小人，转头对妻子说：“不如就叫雨生吧”。
再比如他拥有一个幸福的家庭，父母恩爱和睦，两个弟弟与两个妹妹活泼健康；家里不算太富裕，却也足够开销。
回忆起来，张雨生说：“小时候关于痛苦伤心的故事，好像没有。”
张雨生（右一）与父亲和弟弟
在学校，张雨生成绩一般，长相平平，几乎没有人能想到，日后他的名字竟会在华语乐坛创造出一场又一场震动。
张雨生说：“我真的是一个很平凡的人，没有任何突出的地方，唯一值得拿出来说的是每年都会代表学校出去参加作文比赛，但却从来没有获奖过。”
张雨生与父亲和小妹妹
多年后，当在采访中被问起小时候印象深刻的故事，张雨生思考良久，才想起一件村中传闻：
那时张雨生住在澎湖的眷村，家附近有一片海滩，站在海边向远处望去，能看到一块巨大的岩石，村里传言因为常有人在那块岩石上跳海，所以每到七月半，雾色散去时，会看到一个长发的女鬼。
所以每到七月半，张雨生便会和小伙伴们蹲在海滩上等待女鬼出现，虽然他从没有等来过女鬼，但在张雨生看来，那已经是他小时候做的“最新奇的事情”。
如今再看这段故事，那时的张雨生或许不知道，后来大海与岩石竟会在他的人生中带来长久且无法治愈的伤害，同时，也成为了他人生的一次重要转折。
纵使，张雨生并不想要这样的人生转折。
在张雨生的成长过程中，他的梦想总会随着年龄增长不断变化，比如他小学时的梦想是成为一名宇航员，初中因为看了许多小说，梦想职业又被替换为作家。
1984年，在经历了一次落榜后，张雨生考入了大学，梦想一变再变，“成为歌手”的选项却从未出现在张雨生的人生中，而在家中，真正想成为歌手的，是他的妹妹张玉仙。
张雨生有两个弟弟与两个妹妹，其中，张雨生与大妹张玉仙关系最好。
张玉仙从小就喜欢唱歌，那时她最大的梦想，就是长大后成为歌手。
张雨生说：“我妹妹比我唱歌好，我永远都比不上她。”
张雨生旧照
但意外比梦想先一步到来，1986年，15岁的张玉仙在一次家庭郊游中，不慎从海中的岩石滑落，溺水身亡，而这一天，张雨生却因为与同学聚会，错过了这次家庭郊游。
妹妹的离世对张雨生造成巨大打击，他开始不断感叹人生的无常，也正是在那一刻，张雨生决定帮妹妹实现梦想。
妹妹去世同年，张雨生便拿着妈妈买给他的木吉他，报名参加了民歌比赛，在此之前，他从未公开演唱过，但在这次比赛中，凭借着独特的嗓音与乐感，张雨生拿下了比赛的冠军。
之后他组建了自己的乐队，开始陆续参加学校里的创作比赛。
和后来出道时演唱的偶像情歌不同，在学校的张雨生唱的大多都是摇滚歌曲。
同乐队的鼓手如此形容张雨生：“那时的张雨生留着一个西瓜头，长着一个娃娃脸，身子小小的，但一张嘴却充满了巨大的力量。”
在乐队的张雨生（右二）
1988年，张雨生参加了第一届中国台湾热门音乐大赛，在比赛中，他获得了团体组冠军以及最佳主唱奖，同时，他还获得了台下制作人翁孝良的注意。
彼时翁孝良刚写下歌曲《我的未来不是梦》，正在为这首歌寻找一个“充满力量的声音”，而当听到张雨生声音的那一刻，翁孝良当即决定邀请他演唱这首歌。
在当年，《我的未来不是梦》成为了一款饮料的广告曲，而凭借着这只广告曲，张雨生开始被歌坛所注意。
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